湖北地处中国中部，方言种类繁多，各地方言差异显著。在众多湖北方言中，有些方言因语音、词汇和语调的特殊性，对外地人来说理解难度较大。根据语言学家和民间调查的综合评估，以下是湖北最难听懂的方言排名及简要分析。

1. 咸宁话：咸宁位于湖北东南部，其方言属于赣语分支，语音与普通话差异极大，声调变化复杂，且保留了许多古汉语词汇，外地人几乎无法听懂。

1. 恩施话：恩施土家族苗族自治州的方言融合了西南官话和土家语元素，语调起伏大，辅音发音独特，对非本地人来说如同“天书”。

1. 黄冈话：黄冈方言属江淮官话黄孝片，语音中多卷舌音和鼻音，词汇表达方式独特，常被戏称为“黄冈密卷”般的难懂。

1. 荆州话：荆州方言属西南官话，但受古代楚语影响，语音柔和却夹杂大量俚语，外地人需长时间适应才能理解。

1. 武汉话：作为湖北省会，武汉话属西南官话武天片，相对其他偏远地区方言更易接触，但其语速快、语调抑扬顿挫，且使用许多本地俚语（如“冇得”表示没有），初听者仍感吃力。尽管武汉话在湖北方言中不算最难，但对外地人而言，仍需一定时间熟悉。

总体而言，湖北方言的难懂程度与地理隔离和历史演变密切相关。咸宁、恩施等地的方言因较少受外部影响，保留了更多古语特色，故而更难理解。相比之下，武汉话作为城市方言，传播较广，但快速的生活节奏使其发音独具挑战性。对于想学习湖北方言的朋友，建议从武汉话入手，逐步适应其语调，再探索其他地区方言。